2025.9.21
【失敗事例から学ぶ】保育士の転職で後悔しないための5つの教訓
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「給料は上がったけれど、職場の人間関係が最悪で毎日つらい…」
「『残業なし』のはずが、サービス残業と持ち帰り仕事ばかり…」
「子どもたちのための職場のはずが、理想の保育と全然ちがう…」
希望に胸をふくらませて踏み出した、保育士としての新しい一歩。それなのに、「こんなはずじゃなかった」と一人で悩んでいませんか？
大切な子どもたちの命を預かり、成長を支えるかけがえのないお仕事だからこそ、先生自身が心から納得できる環境で、笑顔で輝いてほしい。私たちは、そう強く願っています。
この記事を読めば、もう迷わない！
この記事は、たくさんの先輩保育士さんが経験した転職の「なぜ？」をひも解き、あなたが同じ失敗をくり返さないための具体的な「5つの教訓」を、わかりやすくお伝えします。
読み終えるころには、「次の職場も同じだったらどうしよう…」という不安が、「私らしい働き方を見つけよう！」という自信に変わっているはずです。
目次
はじめに：あなたのその悩み、決して一人だけではありません
「転職って、”逃げ”なのかな…」「今より悪い職場だったらどうしよう…」そんな風に悩んでしまう気持ち、痛いほどよくわかります。でも、大丈夫。あなたが抱えるその悩みは、決してあなた一人だけのものではありません。そして、転職は決してネガティブなことではないんです。
売り手市場の光と影：なぜ、選択肢は多いはずなのに不安なの？
だからこそ、「選択肢はたくさんあるはずなのに、どの園を信じたら良いかわからない…」と不安に感じてしまうのは、とても自然なことなのです。
1. 保育士の転職で後悔につながる5つのミスマッチの正体
転職後の「こんなはずじゃなかった…」という後悔は、入る前の「期待」と入った後の「現実」のギャップ、つまり「ミスマッチ」が原因です。ここでは、多くの先生が悩む後悔の正体を、5つのミスマッチに分けて見ていきましょう。
1-1. 【人間関係のミスマッチ】見えない「組織文化」が働きやすさの鍵
「あの人と合わない…」という個人の問題だけでなく、園全体の「文化」が働きやすさを大きく左右します。
失敗事例：Aさんのケース
「園見学ではみんな笑顔で雰囲気が良さそうだったのに、入ってみたらベテランの先生のグループが強くて、新しい意見は一切通らなかったんです…。園長先生も見て見ぬふりで、大変な仕事は全部新人の私に…。誰も助けてくれず、1年で辞めることになりました。」
1-2. 【給与・労働条件のミスマッチ】求人票の言葉と現実は違うかも
「給料が上がったはずなのに、手取りは前より少ない…」なんてことも。求人票の言葉の裏側を知ることが大切です。
失敗事例：Bさんのケース
「基本給が一番高い園に決めたのですが、前の職場では当たり前だった住宅手当などがなくて、サービス残業も多い…。結局、手取りは前より2万円も減ってしまいました。もっとちゃんと調べるべきでした。」
1-3. 【業務負担のミスマッチ】保育以外の「見えない仕事」が想像以上に多い
「子どもと向き合いたくて保育士になったのに…」と、書類や製作物に追われていませんか？
失敗事例：Cさんのケース
「『小規模園ならゆったり保育ができるはず』と思って転職したら、職員が少ない分、行事の企画から書類作成までほぼ一人でやることに…。持ち帰り仕事も増えて、前より忙しくなってしまいました。」
1-4. 【保育方針のミスマッチ】あなたの「理想の保育」と園の方針が違う
「子どもにとって良いと思えない…」と感じながら保育を続けるのは、とてもつらいことです。
失敗事例：Dさんのケース
「『子どもの主体性を大切にする』という言葉に共感して入職したのに、実際は分刻みのスケジュールで自由な遊び時間はほぼゼロ。自分の保育観を押し殺して働くのが本当につらかったです。」
1-5. 【キャリア展望のミスマッチ】この職場で成長できる未来が見えない
「3年後、5年後、私はここでどんな保育士になっているんだろう…？」将来への不安も後悔の原因になります。
失敗事例：Eさんのケース
「面接で『成長できる』と言われたのに、実際は研修にも参加させてもらえず、3年経っても仕事内容も給料も変わらない。このままでは成長できないという焦りだけが募りました。」
2. 後悔しない転職を実現するために本当に大切な5つの教訓
では、どうすればこれらのミスマッチを防げるのでしょうか？ここからは、失敗事例から学んだ、具体的で今日からできる「5つの教訓」をお伝えします。
教訓1：まず「自分の軸」をしっかり見つけること
求人サイトを開く前に、まずは自分の心と向き合う時間を作りましょう。「自分にとって、仕事で一番大切なことは何だろう？」をはっきりさせることが、転職成功への一番の近道です。
書き出す
変換する
つける
決める！
教訓2：求人票の裏にある「生きた情報」を集めること
求人票の情報だけを信じるのは危険です。本当に知りたい「職場のリアル」は、自分で集めるしかありません。
更新頻度や職員さんの表情はどうか、保育の様子が伝わってくるかを確認しましょう。
いつも同じ求人が出ていないか、複数のサイトで定期的に見てみましょう。
指導監査の結果や、自治体独自の家賃補助制度などを調べてみましょう。
教訓3：「園見学」は五感で確かめる「現地調査」の場と心に決めること
園見学は、あなたの五感が最高の情報収集ツール。園の「空気感」を肌で感じましょう。
教訓4：「面接」は園の実態を見抜く「質問」のチャンスと考えること
面接は、あなたが試される場であると同時に、あなたが園を試す場でもあります。「何か質問はありますか？」の時間は、最大のチャンスです。
例えばこんな質問をしてみよう！
（人間関係について）「先生方が保育で意見が分かれた時、どのように話し合って決めていますか？」
（業務負担について）「運動会などの行事準備は、どんな時間帯に、どのように分担して進めていますか？」
（保育方針について）「貴園の〇〇という理念に共感しました。具体的にどんな活動で実践されているか、最近の例を教えていただけますか？」
教訓5：内定が出ても油断せず、最後まできちんと準備すること
転職活動は内定がゴールではありません。気持ちよく次のスタートを切るための最終準備が大切です。
内定後の確認
給与や休日などの条件を、必ず書面で再確認しましょう。「言った、言わない」のトラブルを防ぎます。
円満な退職
今の職場への感謝を忘れずに、丁寧な引き継ぎを心がけましょう。立つ鳥跡を濁さず、です。
3. 転職のその先へ：保育士という専門職の未来を考える
転職はゴールではなく、あなたのキャリアと人生を豊かにするためのステップです。保育士というお仕事には、あなたが思っている以上にたくさんの可能性があります。
保育の専門性を活かせる道は、こんなにたくさん！
(発達支援センターなど)
(支援センター相談員など)
(養成校の先生など)
(教材開発、ベビーシッターなど)
もし転職活動に不安を感じるなら、専門家を「賢く」頼るのも一つの方法です
ここまでたくさんの教訓をお伝えしてきましたが、「一人で全部やるのは大変…」と感じるのも当然です。そんな時は、私たちのような保育士専門の転職支援サービスを「賢く利用する」という選択肢も考えてみてください。
あなたの専属パートナー「保育コンシェルジュ」がミスマッチを防ぎます
私たち「ほいコレ」は、ただ求人を紹介するだけではありません。約20年間、保育業界一筋で築いてきた園との深いつながりを活かし、求人票だけではわからないリアルな情報をお伝えします。
人間関係のミスマッチ
園長先生の人柄や職員会議の雰囲気など、直接訪問しているからわかる内部情報をお伝えします。
給与・労働条件のミスマッチ
実際の手当や残業時間の実績を把握。個人では聞きにくい条件交渉もお任せください。
保育方針のミスマッチ
あなたの「こんな保育がしたい」という想いをじっくり伺い、実現できる園を一緒に探します。
※無理に転職をおすすめすることは決してありません。ご安心ください。
まとめ：あなたの輝ける場所は、必ず見つかります
保育士の転職での後悔は、あなたのせいではありません。その多くは、事前に正しい情報を知ることで防げるミスマッチです。
一番大切なのは、給与や休日といった目に見える条件だけでなく、その裏側にある「園の文化」や「働きやすさ」といった、目には見えない本質的な価値を、あなた自身の確かな軸で見極めること。
転職は、決して逃げではありません。あなたが、あなたらしく、もっと輝くための前向きな選択です。今の場所がすべてではありません。あなたの保育への情熱を心から必要としてくれる場所は、必ずあります。
この記事が、あなたが自信を持って大切な一歩を踏み出し、子どもたちの笑顔と一緒に、あなた自身の笑顔も輝かせることができる、最高の職場と出会うためのお手伝いができれば、私たちにとってこれ以上の喜びはありません。
本記事に掲載されている情報は、執筆時点のものです。各種制度や求人状況は変更される可能性があるため、最新の情報は公式サイト等でご確認ください。また、この記事は転職活動を支援するものであり、特定の園への入職を保証するものではありません。
